cygwinにPerlのモジュールであるDBIをインストールするには

perl -MCPAN -e "install 'DBI'"

を実行します。モジュールがインストールされたか確認するには

perl -e "use DBI"

で確認できます。インストールできなかった場合は、

perl Makefile.PL
make
make install

でインストールできます。