cygwinでGDBを実行するには、gdbと実行するだけです。
実行すると以下のような表示があらわれます。
GNU gdb 6.8.0.20080328-cvs (cygwin-special)
Copyright (C) 2008 Free Software Foundation, Inc.
License GPLv3+: GNU GPL version 3 or later
This is free software: you are free to change and redistribute it.
There is NO WARRANTY, to the extent permitted by law. Type "show copying"
and "show warranty" for details.
This GDB was configured as "i686-pc-cygwin".
(gdb)
(gdb)とプロンプトが表示されると色々デバッグが出来るようになります。