Tomcat4.xにはオートリロード機能という機能があります。
Context内に reloadable="true"と指定するとオートリロード機能が有効になります。
これで、WEB-INF/classes/配下とWEB-INF/lib/配下のクラス変更がモニタリングされるようになります。

モニタリングの間隔はデフォルト15秒です。

モニタリングの間隔を変更するには、<Context>～</Context>内に<Loader checkInterval="5" />という1行を入れます。
この場合、間隔は5秒間隔になります。